言侖生物科技:溴化苯基鎂溶液
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  • 溴化苯基鎂(Phenylmagnesium Bromide,C?H?MgBr)是一種典型的格氏試劑(Grignard reagent),在有機合成中具有重要應(yīng)用。其溶液通常以乙醚或四氫呋喃(THF)為溶劑,呈現(xiàn)深棕色或灰褐色,具有高反應(yīng)活性,廣泛用于構(gòu)建碳-碳鍵及合成復(fù)雜有機分子。 制備方法溴化苯基鎂的制備遵循格氏試劑的經(jīng)典合成路徑:在無水無氧條件下,將干燥的鎂屑與溴苯(C?H?Br)于乙醚或THF中反應(yīng)。反應(yīng)需嚴格隔絕水分和氧氣,微量碘或已活化的鎂常作為引發(fā)劑。反應(yīng)式為: C?H?Br + Mg → C?H?MgBr 反應(yīng)放熱,需控制溫度以避免劇烈沸騰。完成后,溶液可直接用于后續(xù)反應(yīng)。 化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用1. 親核加成:溴化苯基鎂的強親核性使其能與羰基化合物(醛、酮、酯)反應(yīng)。例如,與甲醛反應(yīng)生成芐醇,與酮反應(yīng)生成叔醇,是合成醇類的重要途徑。 2. 與CO?反應(yīng):在干冰條件下,其與二氧化碳反應(yīng)生成苯甲酸(C?H?COOH),常用于羧酸制備。 3. 交叉偶聯(lián):在過渡金屬催化下,可與鹵代烴發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)(如Kumada偶聯(lián)),構(gòu)建芳基-烷基或芳基-芳基鍵。 安全與儲存溴化苯基鎂溶液高度易燃且對水敏感,遇水劇烈分解生成苯和氫氧化鎂,并釋放可燃氣體(甲烷),可能引發(fā)燃燒或爆炸。操作需在惰性氣體(氮氣/氬氣)保護下進行,穿戴防護裝備。儲存時需密封避光,置于陰涼處,溶劑揮發(fā)可能導(dǎo)致固體殘留,需謹慎處理。泄漏時應(yīng)用干燥沙土覆蓋,禁止用水沖洗。 注意事項* 實驗前確保裝置干燥,試劑無水。 * 淬滅反應(yīng)時需緩慢加入飽和氯化銨溶液或稀酸,避免放熱失控。 * 廢液處理需中和至中性,并按危險化學(xué)品規(guī)范處置。作為有機合成中的“萬能試劑”,溴化苯基鎂極大拓展了復(fù)雜分子合成的可能性,但其高反應(yīng)性要求實驗者具備扎實的操作技能與嚴格的安全意識。
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