芳基格利雅試劑溴化苯基鎂

溴化苯基鎂（C?H?MgBr）是一種典型的芳基格利雅試劑，由法國化學家維克多·格利雅于1900年首次發現，廣泛應用于有機合成中構建碳-碳鍵。其結構由苯基（C?H??）與鎂原子共價結合，鎂的另一側連接溴原子（Br?），在乙醚或四氫呋喃（THF）中以溶劑化絡合物形式穩定存在。制備方法 該試劑通常通過溴苯與金屬鎂在無水乙醚中反應制得。反應需嚴格無水無氧，微量水分或氧氣會導致鎂表面氧化，阻礙反應進行。反應式為： C?H?Br + Mg → C?H?MgBr 反應劇烈放熱，需控制溫度以避免副反應。生成的溴化苯基鎂以灰褐色溶液形式存在，需在惰性氣體（如氮氣或氬氣）保護下儲存。化學性質與反應 作為強親核試劑，溴化苯基鎂可高效與多種親電試劑反應： 1. 羰基化合物：與醛、酮反應生成仲醇或叔醇。例如，與丙酮反應生成二苯基-2-丙醇。 2. 二氧化碳：羧酸化生成苯甲酸，適用于芳酸合成。 3. 交叉偶聯：在過渡金屬催化下與鹵代烴偶聯，構建聯苯類化合物。 4. 環氧化合物開環：進攻環氧乙烷生成苯乙醇衍生物。應用領域 溴化苯基鎂在藥物和精細化學品合成中尤為重要。例如： - 合成非甾體抗炎藥布洛芬的中間體。 - 制備液晶材料中的聯苯核心結構。 - 天然產物（如萜類、生物堿）的全合成中引入芳基片段。安全與操作 該試劑高度活潑，遇水劇烈反應釋放易燃氫氣，操作需在手套箱或干燥條件下進行。建議佩戴耐腐蝕手套、護目鏡，并在通風櫥中處理。廢棄時應緩慢淬滅于異丙醇/干冰混合物中。作為有機金屬化學的里程碑，溴化苯基鎂不僅推動了合成方法學的發?梗誆牧峽蒲Ш鴕┪镅蟹⒅諧中⒒庸丶饔謾Ｆ涓咝雜攵嘌緣於爍窶攀約獵諳執銑苫е械幕匚弧?/p>