溴化苯鎂（Phenylmagnesium Bromide）是一種重要的格氏試劑（Grignard Reagent），化學式為C?H?MgBr，廣泛應用于有機合成領域，尤其在構建碳-碳鍵的反應中具有關鍵作用。以下從結構特性、制備方法、科研應用及操作注意事項四個方面進行概述： 1. 結構與特性溴化苯鎂由苯環與鎂原子通過碳-鎂鍵連接，并伴隨溴負離子構成。其分子呈極性結構，鎂原子處于高度親電狀態，使試劑表現出強親核性。該試劑需在無水無氧的醚類溶劑（如乙醚或四氫呋喃）中穩定存在，遇水或空氣會迅速分解生成苯和氫氧化鎂，同時釋放熱量甚至引發燃燒風險。 2. 制備方法實驗室中通常通過鎂屑與溴苯在無水乙醚中反應制得。反應需嚴格隔絕水分，在惰性氣體（如氮氣或氬氣）保護下進行。反應式為： C?H?Br + Mg → C?H?MgBr 反應啟動時需輕微加熱引發，隨后因放熱可自行持續。產物呈灰褐色懸浮液，可通過滴定法測定濃度。 3. 科研應用作為強親核試劑，溴化苯鎂廣泛用于以下反應： - 羰基化合物加成：與醛、酮反應生成仲醇或叔醇，是合成復雜醇類的重要途徑。 - 羧酸衍生物轉化：與酯、酰氯反應生成酮或三級醇。 - 交叉偶聯反應：在過渡金屬催化下與鹵代烴偶聯，構建聯苯結構。 - 雜環合成：參與呋喃、吡啶等雜環化合物的官能團化。 4. 操作注意事項- 嚴格無水操作：所有玻璃儀器需烘烤干燥，溶劑需經分子篩處理。 - 惰性氣體保護：反應全程需通入氮氣/氬氣，避免接觸氧氣和濕氣。 - 安全防護：佩戴護目鏡及防化手套，反應后淬滅需緩慢加入飽和氯化銨溶液。 - 儲存條件：現制現用，短期保存需密封并于-20°C下避光存放。該試劑在藥物中間體合成（如抗組胺藥）、材料科學（液晶分子構建）及天然產物全合成中具有不?商媧牡匚唬涓叻?應??性要求實驗人員具備扎實的無水操作技術和安全意識。