乙烯基溴化鎂（CH?=CHMgBr）是一種重要的格氏試劑，在有機合成中具有廣泛用途，主要體現在以下幾個方面：

1. 構建碳碳雙鍵結構

乙烯基溴化鎂作為乙烯基供體，可通過親核加成反應向分子中引入雙鍵。例如，與醛、酮等羰基化合物反應生成烯丙醇類產物。具體反應中，鎂原子作為強親核基團的載體，攻擊羰基碳，形成新的碳碳鍵，最終水解得到含乙烯基的醇。此類反應是合成不飽和醇的關鍵步驟，廣泛應用于藥物和天然產物合成中。

2. 合成復雜分子骨架

在天然產物（如萜類、甾體）和藥物分子合成中，乙烯基溴化鎂常用于構建共軛雙鍵或環狀結構。例如，與環氧化物反應生成多取代烯烴，或與鹵代烴通過偶聯反應延長碳鏈。其引入的雙鍵還可作為后續反應的位點，如Diels-Alder環加成或催化氫化，進一步修飾分子結構。

3. 制備羧酸及衍生物

乙烯基溴化鎂與二氧化碳反應可生成乙烯基羧酸（如丙烯酸），再經功能化轉化為酯、酰胺等衍生物。這類化合物是高分子材料（如聚丙烯酸酯）的重要單體，也用于合成藥物活性分子。

4. 參與金屬催化偶聯反應

在過渡金屬（如鈀、鎳）催化下，乙烯基溴化鎂可與芳基或烯基鹵代物發生交叉偶聯（如Kumada偶聯），高效構建碳碳鍵。這一方法在合成聯烯或芳基烯烴類化合物中具有高區域選擇性。

5. 合成雜環化合物

通過與含雜原子親電試劑（如腈、亞胺）反應，乙烯基溴化鎂可參與構建吡啶、呋喃等雜環結構。此類雜環廣泛存在于生物活性分子中，如抗病毒藥物或殺蟲劑。

注意事項

乙烯基溴化鎂對水、氧敏感，需在無水四氫呋喃（THF）中于惰性氣體保護下操作。其高反應活性使其成為精細有機合成中不可或缺的工具，但也需嚴格控制反應條件以避免副反應。

綜上，乙烯基溴化鎂通過靈活的雙鍵引入和碳骨架擴展能力，在藥物開發、材料科學及天然產物合成中發揮著關鍵作用。