乙烯基溴化鎂（CH?=CHMgBr）作為重要的格氏試劑，在有機合成中具有廣泛的應用，尤其在構建碳碳鍵和引入乙烯基官能團方面表現突出。以下為其主要應用領域及實例：

1. 羰基化合物的親核加成

乙烯基溴化鎂與醛、酮、酯等羰基化合物發生親核加成反應，生成烯丙基醇類化合物。例如：

- 與醛反應：苯甲醛與乙烯基溴化鎂反應生成1-苯基-2-丙烯醇，進一步脫水可得苯乙烯衍生物，廣泛用于高分子單體（如聚苯乙烯）的合成。

- 與酮反應：環己酮經加成生成環己烯基甲醇，為合成萜類或甾體化合物的重要中間體。

此類反應條件溫和（常于THF中-78℃至室溫進行），產率高，是構建復雜分子骨架的關鍵步驟。

2. 手性分子的立體選擇性合成

在不對稱合成中，乙烯基溴化鎂可用于引入手性中心。例如：

- 手性醛的加成：若底物為手性醛，試劑的親核進攻可能受立體位阻影響，選擇性生成特定構型的烯丙醇，用于藥物中間體（如抗病毒藥物達菲的合成）。

- α,β-不飽和羰基化合物的1,4-加成：在銅鹽催化下，乙烯基溴化鎂可對共軛烯酮進行共軛加成，生成γ,δ-不飽和酮，進一步用于天然產物（如紫杉醇側鏈）的合成。

3. 功能材料與高分子合成

- 導電高分子前體：通過加成反應合成含乙烯基的芳香醇，經聚合或交聯形成聚苯乙烯衍生物，用于制備光電材料。

- 金屬有機框架（MOF）：乙烯基片段可作為配體參與金屬絡合，構建具有特殊孔道結構的功能材料。

4. 復雜天然產物合成

在萜類、生物堿合成中，乙烯基溴化鎂用于快速引入烯烴結構。例如：

- 環狀化合物構建：分子內加成反應形成五元或六元環烯烴，簡化多環天然產物（如薄荷醇）的合成路徑。

注意事項

反應需嚴格無水無氧操作，淬滅時常用飽和氯化銨溶液，以避免強堿條件下副反應。其應用靈活性高，但需注意位阻效應與電子效應對反應選擇性的影響。

綜上，乙烯基溴化鎂在藥物化學、材料科學及天然產物合成中不可或缺，為構建復雜分子提供了高效手段。