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芴的性質(zhì)及應(yīng)用

芴的分子式為 C 13 H 10 ，? 1867 年， 由 Berthelot 在粗蒽油的蒸餾過程中發(fā)現(xiàn)， 在煤焦油中的含量約為 1%~2%， 呈白狀晶體， 有類似于萘的特征性芳香氣味， 不純時有熒光。

芴的用途十分廣泛。 在方面用于制造抗痙攣藥、 鎮(zhèn)靜藥、 、 壓藥等。 農(nóng)業(yè)方面用于合成殺蟲劑、 除草劑。 工業(yè)方面代替蒽醌合成陰丹士林染料， 合成抗沖擊有機玻璃、 芴醛樹脂以及芳基透明尼龍等。 另外， 由于芴特殊的結(jié)構(gòu)，具有明顯的光致發(fā)光、 電致發(fā)光現(xiàn)象， 在光電領(lǐng)域也有著廣泛的應(yīng)用。

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“芴和芴酮共熔點的測定” 實驗， 在實驗教學(xué)實施中， 可靈活選擇內(nèi)容， 分層次以如下三種方式進行教學(xué)：

(1) 作為基本實驗訓(xùn)練。 學(xué)生按照 3.1 的步驟做實驗。

(2) 作為開放綜合性實驗訓(xùn)練。學(xué)生做2、 3 節(jié)的實驗內(nèi)容， 教師預(yù)先不告知共熔點及組成數(shù)據(jù)， 讓學(xué)生自己得到結(jié)論， 并驗證結(jié)論。

(3) 設(shè)計成大學(xué)生創(chuàng)新實驗訓(xùn)練的內(nèi)容。 除“測定芴/芴酮的共熔點和組成” 外， 引導(dǎo)學(xué)生查閱資料， 設(shè)計以反應(yīng)產(chǎn)物為溶劑的相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)實驗， 理解綠色合成的標(biāo)準(zhǔn)和反應(yīng)的原子經(jīng)濟性等基本概念。 這種更高層次的實驗教學(xué)設(shè)計中既包含了化學(xué)實驗基本操作技術(shù)、 基本理論和數(shù)據(jù)處理等綜合性訓(xùn)練內(nèi)容， 又可以強化本科生的科學(xué)研究思維訓(xùn)練。

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9-芴酮肟制備條件優(yōu)化：

堿及其加料順序

酮和羥胺反應(yīng)生成肟是一可逆過程，為使反應(yīng)順利進行，通常需要酸堿調(diào)節(jié).據(jù)此我們認(rèn)為，9-芴酮肟的合成也有必要選取合適方法打破反應(yīng)平衡.通過多次試驗發(fā)現(xiàn)，加人9-芴酮摩爾量一半的堿(如Na2CO3，K2CO3或KOH)，即可促使反應(yīng)很快完成; TLC檢測發(fā)現(xiàn)，產(chǎn)物純度高，后處理很方便:直接將反應(yīng)液倒水中，攪拌洗滌，抽濾即得純品，收率高于95%.

同時，還試驗了堿的投料時機.在9 -芴酮和胺攪拌反應(yīng)0，1，2 h后加入全部K2CO3，或先在體系中加入一部分K2CO3、反應(yīng)1.5 h后再加另一部分K2CO3.實驗表明，無論哪種方式，原料都能在相同時間內(nèi)全部反應(yīng).綜上可知反應(yīng)，只需加人適量堿打破平衡、使反應(yīng)向生成肟的方向進行即可，與加堿的投料時機無關(guān).

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