苯基溴化鎂（Phenylmagnesium Bromide，C?H?MgBr）是芳基格利雅試劑的典型代表，由法國化學家維克多·格利雅于1900年發現，并因其在有機合成中的廣泛應用成為構建碳-碳鍵的重要工具。作為有機金屬化合物，其結構由苯基（C?H??）通過極性共價鍵與鎂原子相連，溴作為抗衡離子，整體呈現強親核性，能夠高效參與多種合成反應。 性質與制備苯基溴化鎂通常以乙醚或四氫呋喃（THF）為溶劑，呈現深棕色溶液狀態。其制備通過溴苯與金屬鎂在無水無氧條件下反應實現，反應需嚴格隔絕水分和氧氣以避免副反應（如水解生成苯）。反應式如下：\[ \text{C?H?Br + Mg → C?H?MgBr} \]實驗室操作需使用干燥玻璃儀器，并在惰性氣體（如氮氣或氬氣）保護下進行。 應用領域1. 羰基化合物的烷基化：與醛、酮、酯等反應生成醇類化合物。例如，與甲醛反應生成芐醇（C?H?CH?OH）。2. 交叉偶聯反應：在過渡金屬催化下（如鎳、鈀），與鹵代芳烴發生偶聯（Kumada反應），構建聯苯結構。3. 羧酸合成：與二氧化碳反應生成苯甲酸（C?H?COOH）。4. 雜環化合物構建：參與喹啉、吲哚等雜環骨架的合成，是藥物化學中的關鍵中間體。 安全與操作苯基溴化鎂化學性質活潑，遇水或濕氣劇烈反應，釋放易燃的甲烷氣體并可能引發燃燒或爆炸。實驗操作需佩戴護目鏡、防化手套，并在通風櫥中進行。儲存需密封避光，充入惰性氣體保存。廢液處理應通過緩慢加入異丙醇等醇類淬滅，避免劇烈放熱。作為有機合成基石，苯基溴化鎂不僅推動了復雜分子（如天然產物、藥物分子）的高效合成，也為現代金屬有機化學的發展提供了理論支持，其應用價值持續拓?怪斂牧峽蒲У攘煊頡?/p>